Античная Стагира, родина величайшего философа античности Аристотеля, учеником которого был сам Александр Македонский, расположена всего лишь в 500 метрах к юго-востоку от нынешнего поселка Олимпиада, на возвышенности маленького полуострова под названием Лиотопи. Основана выходцами с острова Андрос около 655 года до н.э. на восточном перевале пересекающего Халкидики горного хребта, Стагира была вскоре заселена выходцами их Халкиды. Античные источники однако с точностью указывают местонахождение городища Стагиры к югу от Аканфа, на берегу моря, напротив маленького острова под наименованием Капрос, что по-гречески означает "кабан" (так же называлась гавань античного города, а на многих изготовленных здесь монетах фигурирует изображение кабана). Согласно преданию, жители Стагиры перенесли останки Аристотеля в свой город и похоронили из там, впоследствии учредив в его честь большой праздник "Аристотелия". 

После войны с персами, Стагира стала членом Первого Афинского Союза и уплачивала в ее общий фонд относительно небольшой взнос. Но в Пелопоннесской войне Стагира однако изменила Афинам и в 424 году до н.э. примкнула к Спартанцам, сдавшись армии Брасида. Эта измена вызвала гнев Афинян, выславших полководца Клеона чтобы расправиться со Стагирой и заставить ее вернуться в афинскую коалицию. Жителям города все-же удалось противостоять армии Клеона и сохранить независимость от Афин. 

Позднее, Стагира вошла в состав "Халкидского Союза", конфедерации городов региона Халкидики, столицей которой был Олинф. Олинфская война (349 год до н.э.) привела к осаде Стагиры македонским царем Филиппом II и ее разрушению им. Город был однако восстановлен вновь этим же самым царем в знак уважения к его уроженцу Аристотелю (Геродот 7,115. Фукидид 4,88,2. Страбон 7,331. Плутарх, "Александр" 7,3). Несмотря на восстановление Стагиры Филиппом, она начала приходить в упадок после этой войны и постепенно потеряла свое значение.